До июля 1944 года Иван Овчаров являлся бойцом одной из спецразведгрупп оперативной разведки Генерального штаба Красной армии.
С 25 июля 1944 года включён в специальную ДРГ «Джек», в составе которой был заброшен для выполнения спецзадания в тыл противника в Восточную Пруссию. Поскольку в группе оказалось три Ивана, его называли Иван Чёрный, в отличие от Ивана Целикова, который был блондином, и потому его называли Иван Белый.
При выполнении боевых заданий Овчаров всегда был предельно сдержан, смел и решителен. Поручения выполнял беспрекословно, в группе поддерживал дух боевого братства. Переживал за судьбы Зины и Ани. Обычно говорил: «Нам, мужикам, положено. А зачем их?!»